Felföldi Károly Szerves szintézismódszerek

TARTALOM Előszó Rövidítések 1. BEVEZETÉS 1.1. A szerves szintézis – tudomány és művészet 1.2. A szerves szintézisről általában 2. SZINTÉZIS 2.1. Szén–szén kötés kialakítása nukleofil és elektrofil centrumok reakciójával 2.1.1. Elektrofil szénatomot biztosító vegyületek 2.1.2. Nukleofil szénatomot biztosító vegyületek 2.1.3. Szén–szén kötés kialakítás fémorganikus vegyületekkel 2.1.3.1. Grignard-vegyületek reakciói 2.1.3.2. Lítiumorganikus vegyületek reakciói 2.1.3.3. Cink- és kadmiumorganikus vegyületek reakciói 2.1.3.4. Rézorganikus vegyületek reakciói 2.1.3.5. Palládiumorganikus vegyületek reakciói 2.1.3.6. Néhány válogatott fémorganikus vegyület használata szerves szintézisekben 2.1.4. –I hatású csoporttal stabilizált karbanionok reakciói 2.1.4.1. Szén–szén kötés kialakítása szerves foszforvegyületekkel 2.1.4.2. Szén–szén kötés kialakítása szerves kénvegyületekkel 2.1.4.3. Szén–szén kötés kialakítása szilíciumorganikus vegyületekkel 2.1.4.4. Szén–szén kötés kialakítása bórorganikus vegyületekkel (organoboránokkal) 2.1.5. –M hatású csoportokkal stabilizált karbanionok (enolátok és hasonló szerkezetek) reakciói 2.1.5.1. Egyetlen –M hatású csoporttal stabilizált karbanionok reakciói 2.1.5.1.1. Alkilezési reakciók 2.1.5.1.2. Acilezési reakciók 2.1.5.1.3. Kondenzációs reakciók 2.1.5.1.4. Konjugált addíciós reakciók 2.1.5.1.5. A benzoin-kondenzáció és hasonló reakciók (reakciók umpolunggal) 2.1.5.2. Két –M hatású csoporttal stabilizált karbanionok reakciói 2.1.5.2.1. Alkilezési reakciók 2.1.5.2.2. Acilezési reakciók 2.1.5.2.3. Kondenzációs reakciók 2.1.5.2.4. Konjugált addíciós reakciók 2.1.6. Szén–szén kötés kialakítása semleges nukleofilekkel: arének, heteroarének és alkének szén–szén kötésképző reakciói 2.1.6.1. Aromás rendszerek alkilezése, acilezése 2.1.6.2. Nem aktivált alkének addíciós reakciói szén-elektrofilekkel 2.1.6.3. Szén–szén kötésképző reakciók aktivált alkénekkel 2.1.6.3.1. Enolok reakciói 2.1.6.3.2. Enol-éterek reakciói 2.1.6.3.3. Énaminok reakciói 2.1.7. Telített karbociklusos vegyületek szintézise elektrofil és nukleofil centrumok közötti reakcióval 2.1.7.1. Általános elvek (Baldwin-szabályok) 2.1.7.2. Intramolekuláris szén–szén kötésképző reakciók fémorganikus vegyületekkel 2.1.7.3. Intramolekuláris szén–szén kötésképző reakciók aromás elektrofil és nukleofil szubsztitúcióval 2.1.7.4. Stabilizált karbanion (enolátion) intramolekuláris alkilezése 2.1.7.5. Stabilizált karbanion (enolátion) intramolekuláris acilezése 2.1.7.6. Intramolekuláris aldol-reakciók 2.1.7.7. Robinson-fél annelációs reakció 2.1.7.8. Elektrofil vagy nukleofil széncentrum intramolekuláris addíciója szén–szén kettős kötésre 2.1.7.9. Intramolekuláris Mannich-reakció 2.2. Szén–szén kötés kialakítása gyökös reakciókkal 2.3. Periciklusos reakciók 2.3.1. Cikloaddíciós reakciók 2.3.1.1. [4+2] Cikloaddíciók, a Diels-Alder reakció 2.3.1.2. 1,3-Dipoláris cikloaddíciók 2.3.1.3. [2+2] Cikloaddíciók 2.3.1.4. Karbének és nitrének addíciója alkénekre 2.3.2. Elektrociklusos reakciók 2.3.3. Szigmatróp átrendeződések 2.3.4. Csoport-transzfer reakciók 2.4. Szén–vázheteroatom kötés kialakítása nukleofil és elektrofil centrumok reakciójával 2.4.1. Nyílt láncú vegyületek szintézise 2.4.1.1. C–O–C kötés kialakítása 2.4.1.2. C–S–C kötés kialakítása 2.4.1.3. C–N–C és C-N=C kötés kialakítása 2.4.2. Telített heterociklusos vegyületek szintézise 2.4.2.1. Oxigéntartalmú telített gyűrűk szintézise 2.4.2.2. Kéntartalmú telített gyűrűk szintézise 2.4.2.3. Nitrogéntartalmú telített gyűrűk szintézise 2.4.3. Heteroaromás vegyületek szintézise 2.4.3.1. Öttagú heteroaromás vegyületek szintézise 2.4.3.2. Hattagú heteroaromás vegyületek szintézise 2.5. A védőcsoportok szerepe a szerves szintézisben 2.5.1. Védés a szénhidrogének körében 2.5.2. Az alkoholos hidroxilcsoport védése 2.5.3. Az 1,2- és az 1,3-diolok védése 2.5.4. Az oxovegyületek karbonilcsoportjának védése 2.5.5. A karboxilcsoport védése 2.5.6. Az aminocsoport védése 3. ANTITÉZIS 3.1. A retroszintetikus analízis 3.1.1. A retroszintetikus analízis eszközei 3.1.2. A szétkapcsolás elvei 3.1.3. A szintonok és szintetikus ekvivalenseik (szintetikus építőkövek) 3.2. Példák a retroszintetikus analízisre Névvel jelölt reakciók és reagensek